Топ-100
Back

ⓘ Chloralhydrát




Chloralhydrát
                                     

ⓘ Chloralhydrát

Chloralhydrát je organická zlúčenina so sedatívnymi a hypnotickými účinkami. Je to bezfarebná pevná látka. Okrem svojich farmaceutických účinkov je to takisto užitočná laboratórna chemikália. Z hladiska jej štruktúry sa jedná o geminálny diol a zlúčeninu odvodenú od chloralu. Prvýkrát ju pripravil v roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig v meste Gießen pomocou chlorácie etanolu. Sedatívne účinky tejto látky boli prvýkrát opísané v roku 1869, po čom sa kvôli svojej jednoduchej príprave začal často používať. Spolu s chloroformom sa môže vo velmi malých množstvách vyskytovať aj v pitnej vode, kde vzniká ako nechcený produkt pri chlorovaní vody, ktorá obsahuje organické nečistoty. V pitnej vode boli jeho najvyššie hladiny namerané okolo 100 mikrogramov na liter, ale bežne jeho koncentrácia nepresahuje 10 mikrogramov na liter. Priemerne sú jeho koncentrácie vyššie v povrchovej vode než v podzemnej.

                                     

1.1. Využitie Organická syntéza

Chloralhydrát sa dá použiť na prípravu rôznych iných organických zlúčenín. Pri destilácii s kyselinou sírovou vzniká chloral, pretože kyselina sírová z neho odštiepi vodu. Takisto sa používa na prípravu izatínu. Pri takejto reakcii chloralhydrát reaguje s anilínom a hydroxylamínom. Produkt tejto reakcie sa následne za prítomnosti kyseliny sírovej cyklizuje na izatín.

                                     

1.2. Využitie Botanika

V botanike sa chloralhydrát využíva na prípravu Melzerovho činidla, ktoré sa využíva na identifikáciu určitých druhov húb.

                                     

2. Toxicita a bezpečnosť

Dlhodobé vystavenie sa výparom chloralhydrátu je nebezpečné. Pri testovaní bolo zistené, že polovica testovaného súboru umierala po 4 hodinách nepretržitého vystavenia výparov chloralhydrátu v koncentrácii 440 mg/m3. Dlhodobé užívanie sa spája s toleranciou voči účinkom chloralhydrátu, vzniku závislosti a možnými komplikáciámi z dlhodobého užívania ako napríklad: bolesti brucha, vyrážky a ťažké poškodenie pečene, obličiek či srdca. Predávkovanie sa prejavuje nasledujúcimi príznakmi: zmätenosť, nevolnosť a zvracanie, spomalené a nepravidelné dýchanie, srdcové arytmie, kŕče a kóma. Pri podozrení na otravu chloralhydrátom sa môže zmerať jeho koncentrácia alebo koncentrácia jeho metabolitov v krvi. Liečbu otravy je možné ulahčiť pomocou dialýzy krvi.

                                     

3. Farmakologický mechanizmus

Po vstupe do tela sa chloralhydrát premieňa na trichlóretanol, čo je jeho farmakologicky aktívny metabolit. Vo farmakologických dávkach nastupuje jeho účinok do 20 až 60 minút. Jeho účinok je založený na aktivácii GABA receptorov, čím je svojou farmakodynamikou podobný barbiturátom a benzodiazepínom. Je návykový a po jeho vysadení môžu nastať abstinenčné príznaky podobné ostatným GABAergickým liekom. Takisto môže zosilniť účinky rôznych antikoagulantov. Je tiež dokázané, že je mierne mutagénny in vitro aj in vivo.

                                     

4. Syntéza

  • Dá sa pripraviť reakciou chloralu s vodou

Cl 3 CCHO + H 2 O = Cl 3 CCHOH 2

  • Alebo pomocou chlorácie etanolu

4 Cl 2 + C 2 H 5 OH + H 2 O → Cl 3 CCHOH 2 + 5 HCl Pri tejto reakcii je však potrebné kyslé prostredie pretože pri zásaditom pH, prebieha haloformová reakcia a vzniknutý chloralhydrát sa hydrolýzou okamžite mení na chloroform.

                                     
  • Chloral a chloralhydrát majú také isté fyziologické účinky, pretože chloral po vstupe do tela okamžite hydratuje a vzniká chloralhydrát Aj keď ani
  • kyselina dihydroxymalónová HOOC 2C OH 2 dekahydroxycyklopentán C OH 2 5 chloralhydrát Cl3CCH OH 2 Názov geminálny diol pochádza z latinského geminī, dvojčatá
  • hypnoticky. Velmi nízke dávky väčšiny starších typov hypnotík napríklad chloralhydrát barbituráty a glutetimid pôsobia obvykle sedatívne nešpecificky tlmivo
  • benzodiazepínoví agonisti zopiklon, zolpidem a zaleplon. Malý význam majú chloralhydrát klometiazol a rastlinné drogy. Niekedy sa na navodenie spánku podávajú

Users also searched:

...